Química

Química Orgânica - Alcadienos

Alcadienos - Dienos

Alcadienos são hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, contendo pelo menos duas duplas ligações entre seus carbonos. Também podem ser chamados de dienos, por possuir duas duplas ligações entre os carbonos da cadeia principal e polienos os que tem várias duplas ligações na cadeia carbônica principal.

Os alcadienos não são comuns na natureza. No entanto acontece com alguns alcadienos presentes nos vegetais, que aparecerem com mais de duas duplas ligações na cadeia carbônica.

Estados Físicos - Propriedades Físicas

O propadieno e o butadieno, esses dois compostos possuem cadeia carbônica de três e quatro carbonos, são gasosos.

Os alcadienos com 5 até 15 carbonos na cadeia principal são líquidos.

Os alcadienos com 16 ou mais carbonos na cadeia principal são sólidos.

Já as propriedades físicas características, depende individualmente de cada composto do grupo funcional dos alcadienos.

Exemplos dos Alcadienos Mais Comuns

Os compostos alcadienos começam a sua estrutura molecular a partir de três carbonos na cadeia principal, por exemplo; o propadieno é o menor dos alcadienos.

Propadieno

Buta-1,3-dieno IUPAC

Penta-1,4-dieno IUPAC

Octa-1,6-dieno IUPAC

4-metil-octa-2,5-dieno, IUPAC

A mesma molécula do 4-metil-octa-2,5-dieno representado na forma estrutural plana.

Classificação Dos Alcadienos

Os alcadienos podem ser classificados de acordo com a posição relativa de suas duplas ligações em:

Alcadienos Acumulados (Alênicos), Alcadienos Conjugados e Isolados

Alcadienos Acumulados (Alênicos)

Alcadienos Acumulados (Alênicos) são os alcadienos que possuem as duas duplas ligações no mesmo carbono.

Alcadienos Conjugados

Os alcadienos conjugados - o mesmo que eritrênicos, são aqueles formados pelas duas duplas ligações separadas por uma única simples ligação.

Alcadienos Isolados

Nos alcadienos isolados as duas duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples.

Outros Compostos com Mais de Duas Duplas Ligações Entre os Carbonos da Cadeia Principal

Polienos

Existem outros compostos que possuem na sua cadeia carbônica principal, mais de duas duplas ligações. Há compostos com três duplas ligações, como o hepta-2,3,5-trieno, IUPAC.

Licopeno

A seguir é representada a estrutura do licopeno, um polieno, substância da família dos carotenoides, presente no tomate e outras frutas de polpa vermelha, a melancia, morango, goiaba, pimentão, pimenta.

A polpa vermelha da melancia contém o carotenoide antioxidante licopeno.

O licopeno do tomate (foto acima) e outras frutas de polpa vermelha, tem a capacidade de combater a formação do mau colesterol o LDL. Desse modo reduz a taxa desse colesterol no organismo. Outra ação do licopeno é a de neutralizar radicais livres que são os promotores de alterações no DNA celular que pode levar ao câncer. Dessa maneira, o licopeno exerce uma função protetora contra o câncer de mama, boca, esôfago, pulmão, pâncreas, pele, cérvix, próstata, cólon e reto.

A Utilidade Dos Alcadienos - Dienos

Os dienos tem importância na industria e economia. Essa importância consiste na produção de borrachas, a natural e as sintéticas simples ou vulcanizadas.

Tipos de Borrachas

Os tipos de borrachas existentes são, as naturais e as sintéticas.

A Borracha Natural - Isopreno - Obtenção

A borracha natural é obtida pela polimerização do metil-1,3-butadieno ou isopreno que pode ser chamado de cauchu. O látex que forma o cauchu é extraido da seringueira Hevea brasiliensis, originária das matas da Amazônia. O látex é um líquido branco leitoso com 35% de borracha.

A coagulação do látex se dá pela ação do ácido acético. Em recipientes adequados é colocado o látex e se adiciona o ácido acético, esse ácido provoca a coagulação do látex, transformando-o em uma borracha mole.

Coagulação do Látex Pela Fumaça

A coagulação do látex se faz também pela ação da fumaça, é um processo muito rudimentar, ás vezes feito na própria mata, para facilitar o transporte. A fumaça da queima da madeira contém o ácido pirolenhoso ou acético. O modo de obtenção se faz molhando-se um graveto com o látex exposto a uma intensa fumaça, esse processo é chamado de defumação, pelo qual se obtém a coagulação, o processo se repete até ser formado uma bola de borracha no graveto. Essa borracha é o cauchu, é pegajosa de pouca resistência ao desgaste e quebradiça.

Borrachas Sintéticas

A Vulcanização da Borracha

Charles Goodyear foi o inventor do processo de vulcanização da borracha. Seu experimento foi o aprimoramento obtido a partir da borracha comum, que consistia em aquecer a borracha mole a aproximadamente a 130 graus Celsius, com 5 a 8% de enxofre. Atualmente com 3 % de enxofre na presença do catalisador PbO (óxido de chumbo), mais calor, há a promoção da quebra das duas duplas ligações da estrutura do polímero, podendo dessa forma então ligar a cadeia carbônica do poliisopreno por pontes de enxofre a outras moléculas, ou cadeias do mesmo polímero, não permitindo que haja rompimento de suas cadeias, e haja desgastes rápidos, mesmo que a borracha se estique e retorne na posição inicial repetidas vezes. É claro que dentro de limites. Foi a partir das primeiras experiências de Goodyear, que criou-se assim, um tipo de borracha mais rígida e flexível, possibilitando a sua aplicação na industria e fabricação de pneumáticos mais resistentes aos processos de corrosão por atritos e outros processos desgastantes.

Borracha Buna - Simples

Obtenção da Borracha Buna - Uso

A borracha Buna é obtida pela polimerização do monômero buta-1,4-dieno, também chamado de eritreno, em reação catalisada pelo sódio. Esse tipo de borracha pode ser usado na fabricação de luvas, gaxetas de borracha etc.

Borracha Buna ? S, Sódio + Butadieno + Stireno

Obtenção da Borracha Buna - S, Utilização

A obtenção da Borracha Buna ? S, é feita pela copolimerização do butadieno-1,4 mais estireno (vinil benzeno), mais sódio. É um polímero que forma uma borracha resistente ao atrito, e é usada nas bandas de rodagem dos pneus.

Borracha Neopreno - Policloropreno

O neopreno é obtido pela polimerização do monômero cloropreno, ou ainda o monômero pode provir do acetileno e ácido clorídrico.

O neopreno é utilizado na confecção de trajes de mergulho, botas para surfe e caminhadas em terrenos perigosos, possui multi-aplicações, em ortopedia, são fabricados vários produtos ortopédicos, calçados da moda, e esportes indoor, vestuários em geral como camisetas e outros, bolsas de neopreno, estofamentos, capas de notebook, tablet, estojos de neopreno etc.

Borracha Perbunam ? Buna N

A borracha perbunam é obtida pela copolimerização do 1,3-butadieno com acrilonitrila. Essa borracha é muito utilizada na fabricação de tubos de borracha condutores de óleo lubrificante em automóveis e máquinas.

Borracha Ebonite ? Borracha Rígida

A ebonite é obtida a partir da adição de 30 % de enxofre no processo de vulcanização, com essa adição há um aumento do número de ligações cruzadas e com isso há um pouco de perda da elasticidade da borracha formada. Essa borracha é resistente a abrasão e a sais e ácidos.

O polímero pode ser usado na fabricação de caixas de baterias de automóveis, em boquilha de caximbo, instrumentos musicais como a clarineta, flautins, fabrica-se rodas de borrachas de carrinhos com o núcleo de ebonite, além de roldanas com núcleo da mesma substância, placas de revestimento de ebonite, isolante termelétrico, flutuador (bóia) de ebonite usado em depósitos de gasolina e também é empregado na fabricação de bolas de boliche etc.

A Estrutura Química Dos Dienos

O Arranjo Dos Elétrons do Carbono Nas Ligações

Como sabemos, o átomo de carbono possui quatro elétrons na camada de ligação que se dispõem nos quatro lados do átomo, ou em apenas dois lados formando duas duplas ligações como na demonstração a seguir.

Quando ajuntamos as duas duplas ligações de um carbono a outros átomos de carbono com a mesma configuração, obtemos uma cadeia carbônica da seguinte forma:

A representação do propadieno pela estrutura plana.

A estrutura formada por duas duplas ligações interligadas por ligações simples proporciona o fenômeno conhecido por ressonância.

Fenômeno de Ressonância

No fenômeno de ressonância, os pares de elétrons, principalmente nos dienos eritrênicos, que possuem as duas duplas ligações separadas por uma única ligação simples, ocorre o deslocamento de um par de elétrons da dupla ligação de um carbono para outro.

Deslocamento Para a Direita

Um par de elétrons de cada dupla ligação dos carbonos, se deslocam para a direita, criando um polo positivo e outro negativo, na molécula do dieno.

Deslocamento Para a Esquerda

Posteriormente os mesmos pares de elétrons, se deslocam de volta para a esquerda.

Fórmulas Representativas e Ressonância

O butadieno pode ser representado pela estrutura:

A estrutura abaixo esquematiza o butadieno num plano que favorece o acontecimento do fenômeno de ressonância. Os orbitais "p" é que formarão as ligações "pi" ressonantes.

Abaixo é representada a estrutura do butadieno que explica o fenômeno de ressonância. Os orbitais "p" formam uma nuvem de elétrons através das ligações "pi" que os ligam e dão a característica de ressonância para a molécula. Observação: entre os carbonos 1 e 3 há duplas ligações.

A Nomenclatura Dos Alcadienos
Podemos fazer a nomenclatura dos dienos semelhante ao dos alcenos.

Escolhe-se a cadeia carbônica principal e numera seus carbonos.

A numeração dos carbonos inicia a partir da extremidade onde a dupla ligação estiver mais próxima do seu final.

Vejamos Exemplos:

Propadieno - é um dieno conjugado de cadeia com três carbonos coloca-se ?prop? mais a terminação ?dieno?.

Butadieno - Cadeia com quatro carbonos, coloca-se ?but? em seguida o número do carbono em que está a dupla ligação, mais a terminação ?dieno?. Buta-1,3-dieno IUPAC.

Pentadieno ? Cadeia com cinco carbonos, coloca-se ?penta? mais o número do carbono em que está a dupla ligação mais a terminação ?dieno?. Penta-1,4-dieno IUPAC.

Nomenclatura Dos Alcadienos Ramificados

A nomenclatura para ao alcadienos ramificados é semelhante à dos alcenos, segue-se as mesmas regras, utiliza-se os radicais metil, etil, propil, butil. Escolhe-se a cadeia carbônica principal, numera-se os carbonos a partir da ramificação que estiver mais próxima de uma das extremidades da cadeia carbônica principal, assim por diante.

Vejamos exemplos:

2-metil-pentadieno-1,4. O dieno possui a cadeia principal com 5 carbonos e um radical metil no carbono. Pela nova nomenclatura: 2-metil-penta-1,4-dieno IUPAC.

O dieno possui uma cadeia principal com seis carbonos, o radical metil está no carbono três, uma dupla ligação está no carbono 1 e o outra dupla ligação está no carbono 4. O nome do dieno é 3-metil-hexadieno-1,4 ou 3-metil-hexa-1,4-dieno IUPAC.

4-metil-2,5-octadieno. O radical metil está no carbono 4 e uma dupla ligação está no carbono 2 e a outra dupla ligação está no carbono 5. 4-metil-octa-2,5-dieno IUPAC.

Polienos

Mirceno ou 7-metil-3-metileno-1,6-octadieno

Mirceno é encontrado nos óleos essenciais da folha de louro (Laurus nobilis), nas flores da verbena e no pinheiro. É usado na produção de flagrâncias. A sua estrutura molecular é formada por duas unidades isoprênicas, portanto é um dímero do isopreno. A essência pode ser produzida semi sinteticamente a partir do óleo de flores da Myrcia. Convém salientar que se deve ter muito cuidado ao usá-la, pois é pertencente a uma família com aproximadamente 140 espécies. As plantas podem ser encontradas no Brasil, Rio Grande do Sul, entre as quais destacam-se a M. fallax, considerada anti-cancerígena e M. multiflora, planta utilizada na medicina popular e nas pesquisas farmacêuticas por ter ação anti-diabética, inibe a ação da enzima aldose redutase e alfa-glicosidase6.

7-metil-3-metileno-octa-1,6-dieno IUPAC

Os polienos apresentam na sua cadeia carbônica principal três quatro ou mais duplas ligações. Por exemplo:

1,3,5-hexatrieno ou hexa-1,3,5-trieno IUPAC

Beta Caroteno

Outro exemplo de polienos é a estrutura molecular do beta caroteno ou pró-Vitamina A, que possui diversas duplas ligações entre os carbonos da cadeia principal.

O beta caroteno está presente em verduras como a cenoura, abóbora, mamão, manga, pêssego. A pró-vitamina A pode ser encontrada também em verduras como a couve, repolho, espinafre, agrião, brócolis. Insolúvel em água. Solúvel em éter etílico, acetona, benzeno. Está presente em cápsulas de uso como medicamento por via oral, está nas fórmulas de loções protetoras contra raios solares.

Solubilidade e Coloração

O beta caroteno é Insolúvel em água, no entanto é solúvel em éter etílico, acetona e benzeno.

A apresentação da cor alaranjada se dá pelo motivo dos elétrons dos átomos ligados ao ?-caroteno absorverem as cores de tonalidade verde azulada e refletirem as ondas na forma da luz de cor alaranjada, de comprimento entre 400 e 500 nm, que é visível à nossa visão.

A figura acima representa a estrutura da molécula do caroteno.

A Polimerização Dos Alcadienos

Polímeros de adição

Polímeros de adição pode ser entendido como: adicionar monômeros iguais entre si, para formar o polímero. É o que acontece com a auto-polimerização da molécula do alcadieno conjugado com ligações 1,4 que origina vários tipos de borrachas.

Polímeros de Adição na Produção da Borracha Natural

Isopreno

A borracha natural é formada pela adição de monômeros, metil-1,3-butadieno (isopreno) que é extraído da seringueira.

Vejamos exemplo:

A molécula do 2-buta1,3-dieno pela ação do catalisador, alta pressão e temperatura, transforma-se na unidade de isopreno.

O isopreno é o polímero da borracha natural do látex, que contém aproximadamente 5000 unidades do monômero. Essa borracha é de constituição mole, é aquela que nós usamos na sala de aula para apagarmos os erros de escritas á lápis. Também é usado na fabricação de luvas cirúrgicas, bicos de chupetas, balões de festa (bexigas) e elásticos.

Monômero Monômero Monômero

Polímero

Borracha isopreno

Luvas de borracha isopreno

Muito utilizadas no setor técnico laboratorial, são descartáveis, servem de proteção e é de uso indispensável contra acidentes de trabalho, especialmente no diagnóstico clínico de patologias, que podem ser contagiantes.

A Polimerização da Borracha Sintética ou Elastômeros

Cloropreno ou Neopreno

O cloropreno também chamado de neopreno é um dos tipos de borracha sintética formada por monômeros do cloro associado com o butadieno. O 2-cloro-buta-1,3-dieno com catalisador, mais alta pressão atmosférica e calor, transforma-se no monômero cloropreno, que se juntará a outros monômeros iguais para formar o polímero.

Vejamos exemplo:

O monômero cloropreno n. vezes forma a borracha sintética cloropreno.

Copolímeros

Os copolímeros aparecem na reação , na presença de um catalisador metálico e de monômeros diferentes alternados, que irão formar o polímero de estrutura variada.

O Que São Monômeros Diferentes?

Vejamos os copolímeros formados por monômeros diferentes que aparecem nos alcadienos na fabricação da borracha buna-S.

O monômero buta-1,3-dieno mais o estireno ou vinilbenzeno. Cada qual é um monômero diferentre.

A Formação da Borracha Buna-S

Na figura abaixo, o buta-1,3-dieno associa-se com o vinilbenzeno ou estireno e forma um copolímero.

O copolímero buta-1,3-dieno-estyrene com o catalisador sódio com a aplicação de alta pressão e temperatura, associado n. vezes, forma o polímero da borracha buna-S.

A buna-S também é chada de GRS (Government Rubber-Styrene) ou SBR (styrene-butadiene rubber. Tem seu uso na fabricação de pneus de veículos automotores, solas de sapato, correia de (transmissão) de rotação do eixo de motores (conveyor belt), esteiras giratórias similares as usadas no transporte de malas dos aeroportos, ou igual aquelas utilizadas em pedreiras no transporte de pedras que sai do triturador.

A Formação do Polímero da Borracha Perbunan

(Buna-N)

O polímero da borracha perbunan é constituido por dois monômeros (copolímero) o buta-1,3-dieno e acrilonitrila n. vezes.

Forma o copolímero acrilonitrila-buta-1,3-dieno que reage com catalisador, alta pressão e temperatura.

Forma o polímero da borracha perbunan ou buna-N.

Perbunan ou Buna-N

Outras Reações dos Alcadieno

As reações que acontecem com os alcadienos são parecidas com as dos alcenos. Vejamos alguns exemplos dessas reações.

Reação de Preparação ou Desidratação

A reação de preparação por aquecimento e desidratação de um álcool forma um alcadieno, o buta-1,3-dieno e água.

Reação de Adição

Reação de Adição transforma o buta-1,3-dieno por adição de halogênios, em um haleto. A reação pode acontecer com Alcadienos acumulados e isolados. As reações que acontecem com os alcadienos, são parecidas com as dos alcenos. No caso, o butadieno com o ácido bromídrico, por aquecimento se transforma no bromo-buteno.

Reação de Diels-Alder

Reação de Diels-Alder, nessa reação, a estrutura do buta-1,3-buta-dieno as suas extremidades se comportam como um ácido e uma base cada qual. Uma extremidade tem comportamento de base de Lewis e a outra extremidade como um ácido de Lewis. O anidrido maleico também apresentam laterais polarizadas, uma se comportando como base de Lewis e a outra como ácido de Lewis.

Ao se juntarem o butadieno com o ácido maleico, ambos os polos positivo e negativo de cada estrutura molecular dessas duas substâncias se atraem promovendo a ligação, formando um composto cíclico.

Exercícios Simplificados

1) Os alcadienos podem ser definidos como:

a) hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, contendo pelo menos uma tripla ligação entre os seus carbonos.

b) hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, contendo pelo menos uma dupla ligação entre os seus carbonos.

c) hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, contendo pelo menos duas duplas ligações entre os seus carbonos.

d) hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, saturada e cíclica, contendo pelo menos uma dupla ligação entre os seus carbonos.

e) hidrocarbonetos com a cadeia carbônica principal, contendo apenas ligações saturadas entre os seus carbonos.

2) Alcadienos alênicos ou acumulados são:

a) os que possuem as duas duplas ligações no mesmo carbono.

b) os que possuem as duas duplas ligações localizadas no carbono um.

c) os que possuem as duas duplas ligações localizadas nos carbonos de suas extremidades.

d) os que possuem as duas duplas ligações separadas por uma única ligação simples.

e) os que possuem as duas duplas ligações separadas por duas, ou mais ligações simples.

3) O polímero da borracha natural, formado pelo látex extraido da seringueira Hevea brasiliensis, se autopolimeriza com o monômero:

a) butadieno-1,4-stireno.

b) 4-metil-octadieno-2,5.

c) butadieno-1,4 catalisado pelo sódio.

d) butadieno-1,4-com acrilonitrila.

e) metil-1,3-butadieno, ou unidades do isopreno.

4) Para se obter a borracha buna - N ou perbunan a copolimerização deve ser feita com o copolímero:

a) sódio-butadieno e stireno.

b) butadieno-1,3-acrilonitrila.

c) 2-cloro-1,3-butadieno.

d) butadieno ?vinilbenzeno.

e) metil-1,3-butadieno.

5) As aplicações do cotidiano para a borracha buna-S também chamada de GRS (Government Rubber-Styrene) ou SBR (styrene-butadiene rubber), muito resistente ao atrito e usado nas bandas de rodagem, está na:

a) fabricação de películas plásticas de revestimento e proteção, sprays para cabelo, laquês, tintas a base d?água, revestimento de papel, materiais de acabamento e impregnação, adesivos, com o poliacetato de vinila pode-se também fabricar gomas de mascar .

b) fabricação de tubos de borracha condutores de óleo lubrificante em automóveis e máquinas .

c) confecção de trajes de mergulho, botas para surfe e de caminhadas em terrenos perigosos, multi-aplicações, em ortopedia, vários produtos ortopédicos, calçados da moda, e esportes indoor, vestuários em geral como camisetas, bolsas, estofamentos, capas de notebook, tablet, estojo de neopreno etc.

d) fabricação de pneus de veículos automotores, solas de sapato, correias de transmissão, de rotação do eixo de motores, esteiras giratórias de aeroportos ou de pedreiras.

e) fabrica-se rodas de borrachas de carrinhos com núcleo de ebonite, além de roldanas com núcleo de ebonite, placas de revestimento de ebonite, isolante termelétrico, flutuador (bóia) usadas em depósitos de gasolina e ainda na fabricação de bolas de boliche.

6) No que consiste o processo de vulcanização da borracha?

a) O processo de vulcanização consiste em esfriar a borracha mole em temperaturas criogênicas, com 5 a 8% de enxofre.

b) O processo de vulcanização consiste em aquecer a borracha mole a aproximadamente a 130 graus Celsius, com 5 a 8% de enxofre.

c) O processo de vulcanização consiste em aquecer a borracha mole a aproximadamente a 130 graus Celsius, com 5 a 8% de soda caustica.

d) O processo de vulcanização consiste em aquecer a borracha mole a aproximadamente a 1000 graus Celsius, com 5 a 8% de enxofre.

e) O processo de vulcanização consiste em aquecer a borracha dura a aproximadamente a 25 graus Celsius, com 5 a 8% de enxofre.

7) Das moléculas apresentadas abaixo, pode ser considerada um alcadieno apenas:

a) b) c) d) e)

8) Pela nomenclatura da IUPAC, o alcadieno logo a seguir pode ser chamado de:

a) octa-2,6-dieno.

b) 2,6-dimetil-2,6-octadienal.

c) pentadieno-1,4.

d) di-bromo-buteno.

e) buta-1,3-dieno.

9) A reação logo abaixo que transforma o buta-1,3-dieno em um haleto; o bromo-buteno, pode ser chamada de:

a) reação de Diels-Alder.

b) reação de Adição.

c) reação de preparação ou desidratação.

d) reação de substituição.

e) reação de hidratação.

10) O segmento do polímero apresentado logo abaixo forma:

a) a borracha sintética buna-S.

b) a borracha sintética perbunan.

c) a borracha sintética isopreno.

d) a borracha sintética cloropreno.

e) a borracha sintética ebonite.

Bibliografia

Traduction

Portuguese English

Química Chemistry

Acrilonitrila Acrylonitrile
Alcadienos Alkadienes
Alta pressão High Pressure
Buna-S Buna-S
Buta-1,3dieno Buta-1,3-diene
Catalisador Catalysis
Copolímero Copolymer
Dieno Diene
Metil methyl
Mirceno - planta Myrcene - plant
Monômero Monomer
Par de elétrons Pair of electrons
Perbunan Perbunan
Sódio Sódium
Vinilbenzeno Vinilbenzene

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