Fonte e Origem do Ácido Butanoico
O ácido butanoico é encontrado na manteiga estragada. Esse ácido dá a manteiga deteriorada o cheiro de rançosa.Ácido Acético
Processos de obtenção
O ácido acético é encontrado na proporção de aproximadamente 7% no vinagre. São vários os processos de obtenção. Na industria é obtido por fermentação bacteriana um dos microrganismos produtores é o Mycoderma aceti, que transforma álcool em ácido acético. Outro processo é o de Monsanto, processo químico de obtenção; outro processo de destilação é o a seco, que consiste em extrair da madeira seca em temperatura controlada o ácido pirolenhosos que contem aproximadamente 10 % de ácido acético, há o processo de Herman Kolbe que consiste em transformar o bissulfeto de carbono em tetracloreto de carbono seguindo-se a reação por pirólise desse composto que se transforma em tetracloroetileno, que por cloração aquosa forma o ácido tricloroacético que submetido á redução eletrolítica forma o ácido acético. Por reação química pode ser produzido pela oxidação do acetaldeido com o auxílio de catalisadores.
O processo de Monsanto para se obter o metanol (CH3OH) é o seguinte: adiciona ácido iodídrico (HI) ao álcool metanol que sofre a retirada da hidroxila por ação do ácido iodídrico, essa hidroxila se junta a oxigênio e sai como água (H2O) é formado o composto CH3I, na continuidade do processo entra o catalisador (RhI) que se junta ao monóxido de carbono. Dois CH3I se juntam com dois monóxido de carbono (CO) formam um composto com 18 carbonos (CO)2RhI2), que sofre reação de descarboxilação e forma um composto com 16 carbonos, com parcial produção do ácido acético. Ao continuar o ciclo, é necessário a adição de mais CO, com nova quantidade de (RhI) adicionado forma-se novamente o composto com 18 carbonos, dessa substância deriva o composto CH3OI que sofre hidratação, saindo o iodo como ácido iodídrico (HI) e finalmente completa-se a reação de produção total do ácido acético. Ácido hexadecanóico
Está presente no óleo de palma, da qual é extraído.
Ácido ftálico
O ácido ftálico pode ser sintetizado industrialmente a partir do naftaleno, ou mais precisamente da oxidação do tetracloronaftaleno.
Ácido láctico - lático
É produzido por animais e plantas. No ser humano, na musculatura, é derivado da metabolização da glicose que fornece energia para suas atividades. Após exercícios físicos prolongados, se acumula nos locais respectivos, principalmente na musculatura, é o causador de cãimbras e dores musculares. É encontrado no leite coalhado pela transformação da lactose do leite por algumas espécies de bactérias, por exemplo; o Streptococcus lactis, ou bacilus acidophylus.O ácido lático também está sendo testado para ser produzido industrialmente pela fermentação do xarope do pedúnculo do caju (Anacardium orcidentale) com o microrganismo Leuconostoc mesenteroides B512F. Outro modo de obtenção é feito por reação química do etanal com a solução de ácido sulfúrico e cianeto de sódio.
Ácido diidróxi- butanóico ou ácido tartárico
O ácido diidróxi-butanóico ou ácido tartárico é muito solúvel em água, está presente na uva e no vinho, encontra-se também no mosto fermentado, no suco fermentado da polpa de uva, em outros; vagem do tamarindo, abacaxi, amora ou beterraba. No mercado pode ser encontrado industrializado na forma cristalizada em embalagens de 1 kg.
É produzido no intestino do ser humano por microrganismo, um fungo ou seja uma levedura, industrialmente pode ser produzido pela reação química do ácido maleico com o peróxido de hidrogênio ainda ser obtido pela fermentação de polpas de uva, abacaxi, tamarindo.
Ácido propenóico
Líquido insaturado volátil, de aparência incolor também chamada de acrilato de metila, dilui fracamente em água, dilui bem em álcool e outros solventes orgânicos. Um dos grandes produtores industriais é a China, é vendido em toneladas.
A Utilidade Dos Ácidos Carboxílicos
Ácido fórmico
Uma das utilidades do ácido fórmico está no emprego na industria médica, na produção do aminoácidos triptofano.
Ácido etanoico O ácido acético presente no vinagre que é usado como tempero de saladas e vinagrete, sendo o responsável pelo sabor azedo que proporciona ao alimento temperado.
Na forma de ácido acético glacial tem aplicação na produção de essências, perfumes, nesse caso é utilizado como solvente, é também utilizado na preparação (mordente no tingimento de têxteis) da seda artificial, na produção da aspirina, na detecção laboratorial do vírus do papiloma H.P.V., na produção do plástico acetado de vinila (PVA), de anidrido acético, no diagnóstico colposcópico ou de citologia oncótica do câncer cérvico ou do colo uterino.
Ácido propanoico
Experimentos científicos recentes tem demonstrado que o ácido propiônico ou propanoico juntamente com o butírico e acético, pode ser utilizado para o crescimento de animais bovinos e ovinos. Segundo os pesquisadores esse ácido é capaz de promover o aumento da massa muscular nesses animais por ser capaz de reter hidrogênio no organismo.
Ácido oxálico
Tem aplicação no tingimento de tecidos nos processos de alvejamento, no cortume do couro, na purificação de óleos e gorduras para clarear, na limpeza de metais, na galvanoplastia por limpar metais, no processo fermentativo de penicilinas e antibióticos semi-sintéticos
Ácido ftálico
É empregado na produção de corantes, resinas sintéticas, na produção de polímeros poliéster,
ou de fibras de terylene, tergal, trevira. O ácido ftálico na medicina é utilizado como lacto purga ou seja laxante. Também é utilizado para a produção de fenolftaleina um indicador ácido base.
Ácido lático
O ácido lático produzido por microrganismos por exemplo: o Lactobacilus casei. Está contido nos yogurtes cuja produção industrial tem grande destaque na economia. Ácidos graxos secretados por glândulas localizadas na pele ou no tecido cutâneo humano é utilizado por bactérias por exemplo, do gênero estaphylococcus e micrococcus para obtenção de energia e sobrevivência. Nesse caso esses microrganismos ao metabolizar essas substâncias liberam como um dos resíduos o ácido lático.
Ácido propenoico
É aplicado na fabricação de resinas acrílicas e polímeros de acrílico que forma plástico, na industria têxtil, como surfactante na produção de adesivos, etc.
Ácido Valérico
É um líquido oleoso retirado da (raiz) da Angélica archangelica planta utilizada como agente digestivo contra gases e do rizoma ou raiz da Valeriana officinalis, planta perene com flor que é utilizada como sedativo, provoca sono e é hipnótico e também pode ser usado como agente no tratamento da acne. Da valeriana se obtém o ácido valérico que é utilizado para transtornos do fígado, doenças do trato digestivo e urinário, nas náuseas e na insônia, é empregado em casos de histeria, nervosismo e epilepsia.
A Nomenclatura Dos Ácidos Carboxílicos
O carbono da cadeia em que está situada a carboxila é o número um, o carbono seguinte ao da carboxila é o carbono alfa (?), o seguinte é o beta (?) e o posterior é o gama (?).
A Numeração Dos Carbonos na Cadeia
A ordem de numeração dos carbonos da cadeia principal é feita a partir do carbono da carboxila (COOH) como se observa no seguinte exemploSeguindo-se a regra geral, igualmente a dos outros grupos funcionais da química orgânica para a nomenclatura, dependendo do número de carbonos da cadeia coloca-se o prefixo met, et, prop, but, pent, assim por diante:
Se a cadeia carbônica tiver somente carbonos ligados por um único traço entre os carbonos a palavra monossilaba a seguir ao prefixo será "an", se tiver apenas uma dupla ligação na cadeia será "en" e se tiver três traços numa das ligações entre os carbonos será "in" e finalmente coloca-se a terminação "óico"
Exemplos
Ácido metanóico
Nome vulgar ácido fórmico
Ácido etanóico
Nome vulgar ácido acético
Ácido propanoico
Nome vulgar ácido propiônico ou ácido metil acético Ácido butanoico
Nome vulgar ácido butírico
Ácido pentanoico Nome vulgar ácido valérico
Ácido hexanoicoNome vulgar ácido caproico
Ácido hexadecanóico
Nome vulgar ácido palmítico
Nomenclatura Para Ácidos Graxos Insaturados
Ácido -2-propenoicoNome vulgar ácido acrílico Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Com Anel Benzênico
Ácido benzeno carboxílico (IUPAC)Outros nomesÁcido benzóicoÁcido carboxibenzenoÁcido E210, dracílico Ácido ftálico Ácido1,2-benzenodicarboxílicoÁcido1,2-benzoldicarboxílico Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Mistos
Ácido carboxílico que apresenta na sua estrutura um radical funcional dos álcoois.
Ácido hidróxi-butanóico Nome vulgar ácido málico Isomeria Que Acontece Com os Ácidos Carboxílicos
Isomeria de Cadeia
Isômeros do ácido butanóico e ácido metil propano
Ácido butanoico Ácido metil-2-propanóico
Isomeria Óptica
Ácido propanoico e ácido propanoico Ácido propanoico espelho Ácido propanoico Ácido lático espelho ácido lático
Os mesmos isômeros do ácido lático com ácido lático.
Ácido lático espelho ácido lático
Polímeros Dos Ácidos Carboxílicos
A Polimerização Para Formar o Poliéster, Dacron, ou Terilene
A Formação do Dexon
Como a Polimerização Acontece Ácido tereftálico álcool etilenoglicol
O ácido tereftálico se une ao álcool etilenoglicol com a saída de água pela combinação da hidroxila do álcool com a da carboxila. sai água sai água sai água sai água
O polímero de dracon fica:
Outro Tipo de Polimerização
A Formação do Dexon a Partir do Ácido Glicólico
A Estrutura do Ácido Glicólico
Ácido glicólico
A reação se dá entre as moléculas do ácido glicólico que vão se juntando e reagindo; o OH das carboxilas reage com o radical álcool da molécula e sai como água. Esse monômero formado vão se juntando para formar o polímero do Dexon, outro tipo de poliéster.
Os monômeros formados se repetem inúmeras vezes formando o polímero.
Polímero do Dacron outro tipo de poliéster
Reações Que Acontecem Com os Ácidos Carboxílicos
Reação de Oxidação Dos Ácidos Carboxílicos
A Formação de um Ácido Carboxílicos a Partir de um
Álcool
O álcool se junta ao oxigênio atômico que retira um hidrogênio do seu radical funcional, na sequência a reação retira outro hidrogênio do álcool e sai como água, forma assim um aldeído que na sequência reage com outro oxigênio atômico.Que entra para formar a carboxila, resultando na estrutura a seguir.
O radical R pode ser representado pelo grupo metil, resultando na estrutura apresentada acima, o ácido carboxílico.
Reação de Preparação do Ácido Acético a Partir do Álcool Etílico
Reação de Oxidação
O álcool etílico reage com o oxigênio do ar liberando uma molécula de água e formando assim o ácido acético. Observe a reação.
A mesma reação de preparação do ácido acético.
Álcool etílico gás oxigênio Acido acético água
OBTENÇÃO INDUSTRIAL DO ÁCIDO BUTANÓICO2 C2H2 ? 2 CH3-COH ? CH3-CH=CH-COH + H2 ? CH3-CH2-CH2-COH + ar ? CH3-CH2-CH2-COOH Exercícios
1) Os ácidos carboxílicos é muito importante no nosso dia-a-dia, sua presença na natureza se comprova de várias formas e o ser humano produz industrialmente uma variedade grande desses compostos para o seu uso próprio. podemos definir os ácidos carboxílicos como:
a) compostos inorgânicos de caráter ácido forte, que possuem na sua estrutura molecular um ou mais radical funcional, Hidroxila (OH), que na estrutura molecular, aparece sempre ligada ao carbono primário, da (s) extremidade (s) da cadeia carbônica.
b) compostos orgânicos de caráter ácido fraco, que possuem na sua estrutura molecular um ou mais radical funcional, a carbonila (COH), que na estrutura molecular, aparece sempre ligada ao carbono secundário, da cadeia carbônica.
c) compostos orgânicos de caráter básico forte, que possuem na sua estrutura molecular um radical funcional, a carboxila (COOH), que na estrutura molecular, aparece sempre ligada ao carbono primário, da (s) extremidade (s) da cadeia carbônica.
d) compostos inorgânicos de caráter salino forte, que possuem na sua estrutura molecular um ou mais radical funcional, a carboxila (COOH), aparece sempre ligada ao carbono primário, geralmente da (s) extremidade (s) da cadeia carbônica.
e) compostos orgânicos de caráter ácido fraco, que possuem na sua estrutura molecular um ou mais radical funcional, carboxila (COOH), que aparece sempre ligada ao carbono primário, geralmente da (s) extremidade (s) da cadeia carbônica.
Bibliografia
Presençadeácidooxáliconosalimentos.ácidooxáliconacomida...www.mundoeducacau.com.br>quimica
Ácido oxálico - Wikipédia, a enciclopédia livre pt.wikipedia.org/wiki/ácido_oxálicoÁcidos orgânicos - QNEsc qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a)2.pdf
Problemas de levedura Great Plains Laboratory www.greatplainslaboratory.com/portuguese/ yeast.html
Ácido lático - Quimica - InfoEscola www.infoescola. com > Quimica
Ácido acético - Wikipédia - Wikipedia pt.wikipedia.org/wikiÁcido_etanoic
The utilization of acetic, propionic and butiric acids by growing heifers journal.cambridge.org/article_s0007114563000441
Acrylic acid (2-propenoic acid) - Chemical Land21 chemicalland21.com/.../acrylic%20acid.htm