Química

Fenóis

Fenóis

Definição:

Os fenóis são substâncias formadas a partir do anel benzênico, com hidroxila (s) ligada (s) diretamente ao (s) carbono (s) desse anel. Portanto existem, monofenóis, difenóis, trifenóis, e assim por diante, geralmente são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água, sendo solúveis em álcool e éter.
Veja exemplo de um fenol e um não fenol.

Exemplos De Alguns Fenóis

Fenol benzeno ou hidróxi-benzeno. É o fenol mais simples de todos.

Orto-hidroquinona ou difenol ou ainda benzeno-1,2-diol

Orto-hidroquinona ou 1,2-difenol-benzeno, é solúvel em água.

1,3 dihidroxi-benzeno ou Resorcinol

1-hidróxi-2-metil-benzeno

1-hidróxi-2-metil-benzeno

1-hidroxi-naftaleno ou ?-naftol

1-hidroxi-naftaleno ou alfa naftol

Eugenol

Acetaminofen - analgésico

Polímero de Novolac, tinta epóxi.

Utilidade Dos Fenóis

A Utilidade do Fenol Benzeno

O Fenol benzeno é utilizado como desinfetante creolina, nos ferimentos de animais, pode atuar na coagulação de proteínas de microrganismos decompositores, causadores de mau cheiro. Na estética é utilizado para fazer peeling e evitar enrugamento da pele, no método, pode ser possível fazer a substância atuar nas células mortas até das camadas mais profundas da pele remove-las. Na preservação de madeiras contra ataques de fungos e besouros, na industria química é utilizado na fabricação de plásticos ou resinas e polímeros da baquelite ou fórmica. Tem a sua aplicação na industria de perfumes, de corantes, e ainda na preparação do ácido pícrico que é utilizado na fabricação de explosivos, na produção de vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas, é ainda utilizado na industria farmacêutica na preparação de medicamentos e também da aspirina, é usado na produção de fios têxteis de poliamida ou nylon.

Orto-hidroquinona ou 1,2-difenol-benzeno

É utilizado na composição de creme dermatológico para clareamento da pele, nas manchas escuras, nas sardas, melanoses provocadas pela incidência da luz solar, na hiperpigmentação pelo excesso de melanina.
Tem a sua utilidade como revelador fotográfico, atuando sobre os haletos de prata.

Nomenclatura dos Fenóis

Nome químico: hidroxibenzeno
Nomes genéricos: fenol, ácido fênico.

Reações Dos Fenóis

Reação de Transformação da Orto-hidroquinona em Orto-benzoquinona.

Algumas frutas como a maçã, pera, banana, quando estamos comendo uma parte e deixamos o restante ao ar livre, depois de algum tempo, quando voltamos, encontramos a sua polpa escurecida. Esse fenômeno se dá pela presença da hidroquinona de cor clara que se transforma em orto-benzoquinona de cor escura, quando exposto ao ar livre. Essa reação é de oxidação ou desidrogenação pela ação de uma enzima chamada de ubiquinona ou Coenzima Q10, a qual está presente em praticamente em todas células, tanto animal como vegetal. A transformação se dá da seguinte forma: pela ação dessa enzima, ocorre a retirada de dois elétrons e dois prótons da molécula da hidroquinona transformando-a em o-benzoquinona.

A orto-benzoquinona não é fenol é uma diacetona.

Bibliografia

Química. Ricardo Feltre, Química Orgânica, vol. 3, Editora Moderna, 6º edição, São Paulo 2004.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Química Orgânica, vol. 3. Editora Moderna, 4º edição, São Paulo 2010.

Fenol - Wikipédia, a Enciclopédia livre.

Cresol - Wikipédia, a enciclopédia livre
pt.wikipedia.org/wiki/cresol
pt.wikipedia.org/wiki/feno

Cresol (O-cresol, m- cresol e p-cresol) - Cetesb
www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/laboratorios/fit/cresol.pdf

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